蔡国庆的第一位女友是美国人，名叫艾斯。蔡国庆和艾斯相识于1994年3月，因为一次演出相遇，和艾斯苦恋5年，却最终因为自己更重视歌迷和部队给予的荣誉而放弃了去美国与艾斯结婚。对这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌”[69]  。

瑞婷、蔡国庆

蔡国庆的第二位女友瑞婷（其中文名是蔡国庆起的，他说在他的眼中，从他第一次看到瑞婷就是亭亭玉立的样子。）是瑞士人，十几岁时在和父母前往海南度假的飞机上与蔡国庆相识。瑞婷的父母经常请蔡国庆来家里做客，于是两人渐渐熟了起来。但之后因为瑞婷的父母被调离中国，瑞婷也随之回到了欧洲。接下来的许多年里，瑞婷和蔡国庆保持着密切的书信往来。在瑞婷离开中国十多年后，瑞婷写了一封信告诉蔡国庆十分想念中国，并且很快收到回信。与以往不同的是，蔡国庆在信中还写了一段中文，问瑞婷要是回中国最想见到的是谁。而瑞婷用中文在回信中写道：床前明月光，疑是地上霜。举头望明月，低头思国庆。2000年的暑假，瑞婷回到了中国。在与蔡国庆游玩北京后的一次晚餐时，瑞婷被蔡国庆用玫瑰花拼成心型的晚餐所感动，两人正式确定了情侣关系。蔡国庆唱过一首叫《小猫》的歌曲，就是作为圣诞礼物送给瑞婷的[71]  。尽管两人情投意合，也得到了对方父母的赏识，却还是因为异地相恋、聚少离多而导致感情疏离，以分手告终[72]  。

在蔡国庆官网的个人档案中最幸福的事是等待做父亲那一天，而最遗憾的事是曾经错失婚姻[63]  。

岁蔡国庆不结婚的原因揭秘

　　在蔡国庆的感情史中一共有三段恋情，第一段是异国恋，对方是一名美国女孩叫艾斯，蔡国庆和艾斯相识于1994年3月，因为一次演出相遇、相知并相恋，和艾斯苦恋5年，却最终因为自己更重视歌迷和部队给予的荣誉而放弃了去美国与艾斯结婚。对这段逝去的初恋，蔡国庆的评价是“似水如歌”。