一年间,宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨,最长也就干一两个月,最短的只有一天,那也是最让他难忘的一次。一个彪形大汉把他领到松北郊区的一个路边店,推开厨房的门,对着堆积如山的碗对他说:“看着没,赶紧都洗干净,你还愣着干啥呢? ”宋小宝哪见过这阵势,一般饭店老板起码得先问打工的饿不饿,来点饭再干活,这架势看着倒像黑店。他只好先答应下来,然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工,宋小宝再也受不了了,黯然离开哈尔滨回到了吉林老家。
宋小宝19岁那年,有二人转团体下乡演出,爱凑热闹的宋小宝看着舞台上的二人
转演员唱得好,他也跑上去边唱边扭,结果被二人转演员焦小龙看中,成了他的徒弟。宋小宝开始学习二人转,一年出师,随后开始在鞍山、本溪等地演出,小有名气。
2007年,正在吉林一家二人转剧场演出的宋小宝被老板叫到了赵本山面前,赵本山说,跟我走吧,给我当徒弟。原来这家二人转剧场的老板是闫学晶的丈夫,也是赵本山的好朋友,很多二人转演员拜师赵本山之前,都是在这家剧场压轴演出。宋小宝当时就好像在梦里一样,而等到他醒过来时,已经成了赵本山的徒弟。