1993年秋天，周凯旋在北京的王府饭店第一次与李嘉诚见面。毫无地产经验的她准备了厚厚的资料，用各种理由来说服超人，并提出多种方案，保证能搞定拆迁和土地平整问题。两人之间的谈话只进行了短短的5分钟，李嘉诚一口答应周凯旋提出的2.5%的佣金比例，并由她负责全部拆迁工作。

6个月后，项目地块上的建筑物全部被夷为平地。1996年1月，周凯旋将手续齐备的10万平方米“熟地”交到李嘉诚手上，而她自己则按东方广场20亿美元总投资的2.5%，获得了4亿港元的佣金。东方广场项目不仅为周凯旋赚到了人生的第一桶金，也是她逐渐走近李嘉诚的垫脚石。

首富的红颜知己

之后的故事便被大多数人所熟悉。在做东方海外项目的时候，周凯旋已经和张培薇一起搬进山顶柯士甸山道的山顶花园做邻居。在她和李嘉诚的新闻曝光前，已有不少山顶花园的居民在平日晚上发现超人的足迹。之后周凯旋又搬到香岛道2号的别墅，距离李嘉诚位于深水湾的大宅只有5分钟车程。两人经常一起出现在深水湾高尔夫球场，共进早餐。

1999年互联网热兴起，周凯旋向李嘉诚提议成立TOM.com。此后李嘉诚力推TOM.com在香港创业板上市，在香港市场公开捧红了周凯旋。据报道，两人合作创立TOM.com时，周凯旋仅仅以30万港元入股，但公司上市后其身价飞升至最高127亿港元，成为香港排名第二的女富豪，身家仅在“小甜甜”龚如心之后。此外，她还效仿李嘉诚，成立“周凯旋基金会”，从事慈善事业。