奥巴马和迈克尼尔在纽约共同度过了1982年的夏天，随后，奥巴马转学至哥伦比亚大学就读。在迈克尼尔返回洛杉矶之后，两人继续通信。

在一次通信中，奥巴马发表了对作家T·S·艾略特的看法，当时迈克尼尔正在写一篇有关艾略特的论文。“相比中产阶级自由主义，我更尊重某些保守主义。”奥巴马写道，“艾略特正是这样的。”

迈克尼尔回忆说，奥巴马“为这种特别的观念着迷”，他会沉思：“他是否在生命中做过真正的选择？他是否拥有自由的愿望？”

女友二

他温柔，但是难以亲近

库克在1983年的圣诞派对上遇到奥巴马，两人交谈后交换了电话号码。她的日记中写道，20多岁的奥巴马那天穿着一件T恤，T恤上的图案是个丰满的女子，“他身上的味道混合了汗味，烟味，香槟味，吃着葡萄干的味道，还有呼吸的味道”。

库克谈及奥巴马的“感情伤痕”，称他因此而难以接近：“我希望时间能改变这些，他会放下过去爱上我。”

库克的日记中描述奥巴马是一个有魅力、聪明，但在感情上难以亲近的人。她花了很多努力来了解奥巴马，但最终失败，两人在1985年分手。