许晴第一段为大众所了解的恋情，是与演员王志文的一段恋爱。1992年，她在拍摄电视剧《皇城根》时与王志文相恋，由于许晴的父母都是军人，她与王志文的约会地点就常选在许晴所住的部队大院里，据许晴的邻居透露，当时王志文经常开奔驰来接她。

　　1994年，二人又合拍《东边日出西边雨》，感情一度升温，直到王志文突然离京，回上海发展事业，这段恋情才戛然而止。事后，王志文解释说是因为当时年轻气盛，得罪了不少人，为了事业得以继续发展，才不得不去上海，换换环境，离开许晴纯属无奈之举。

　　分手后二人缘分不减，许晴与王志文接连在《DA师》、《宽恕》中饰演恋人与夫妻，以至于圈内不断传出二人复合的消息，而许晴却在接受记者采访时，坚决否认与王志文私下有接触，更将与王志文的过往，称为“绯闻”。2008年4月，王志文传出婚讯，许晴则明确对外表示不会参加婚礼。

与王志文2年情断后，许晴迎来了人生中刻骨铭心的一段恋情，也是离婚姻最近的一次。1997年，当时已是知名演员的许晴在朋友聚会上认识了书生扮相的刘波。据媒体报道，刘波14岁就考入武汉大学中文系，15岁出版个人诗集，之后又师从季羡林先生学习东方哲学，后来转做商人。从小生活在书香门第的许晴一向钟情青年才俊，而儒雅睿智的刘波正符合她心中才子的标准，她不禁对刘波芳心暗许。