1988年高晓松考入清华大学电子工程系无线电专业，住宿被分配在26号楼614室的下铺  。

1990年他在校外和来自各个高校的蒋涛、戴涛、赵伟、老狼等人组建“青铜器”乐队[13]  。暑假他和老狼忽然收到海南岛一家歌厅的邀请前去驻唱，返回时因路费不足，高晓松辗转来到当时厦门大学的“校中村”东边社暂住了大半年时间，包括《同桌的你》《麦克》《白衣飘飘的年代》《青春无悔》在内的许多校园民谣都在这个时期完成初稿[14]  。

1991年大三那年高晓松发现自己不适合当科学家，加上那时出现高校学子退学热潮，因此决定从清华退学。从清华大学退学进入北京电影学院导演系研究生预备班学习电影。

1992年投考北京电影学院导演系研究生落榜，后入亚洲电视艺术中心任实习编导及编导，期间拍摄大量广告片及为老狼、林依轮、朱桦、何静等歌手拍摄多部MTV。为中国电视剧艺术中心编剧上下集电视剧《心祭》  。

1993年夏天清华大学88级无线电专业毕业（当时学制5年），高晓松同寝室上铺的兄弟钟卫东给他打了个电话，接完电话他跑进厕所，出来后写了一首歌曲《睡在我上铺的兄弟》。