吴奇隆再次因为拍戏与内地女星马雅舒相恋并且修成正果，而马雅舒也借吴奇隆成功上位，从一名小演员成为二线女星，并且从此片约不断，但是聚少离多令他们遗撼离婚，用吴奇隆自己的话说：结婚五年，睡不到两次。吴奇隆和内地女星马雅舒已协议离婚但尚未办妥手续，马雅舒却传出和外籍男友出双入对已达一年多，且多次被媒体拍到与外籍男友出入跟同居。吴奇隆在媒体问及时说：“这种私生活被曝光，已经是很丢人的事了，所以放了别人，自己工作也自由。”作为一个向来善良大度有责任心的好男人，吴奇隆在离婚时还是把几乎能给的财产跟房产都给了马雅舒。

2013年11月13日凌晨，吴奇隆在微博上首先发布消息承认与刘诗诗的恋情，并称：“我们很珍惜这份得之不易的感情，并请求外界给予自由的时间与空间。”随后，刘诗诗也在微博上做出了回应，承认了恋情。

小虎队中的三位成员，只有苏有朋因为身体不合格的原因而没有服兵役，从而也为他走红赢得了时间，早在1991年，陈志朋服兵役时，他便尝试开始单飞，先后发行《我只要你爱我》、《等到那一天》、《珍惜的背包》、《爱上你的一切事情》、《伤口》《走》等专辑，当时，与吴奇隆、林志颖、金城武三人被并称为台湾“四小天王”。

他以新人身坐参演《还珠格格》一炮而红

1997年，他接到了琼瑶的邀请，在《还珠格格》扮演“五阿哥-永琪“。他突破原有偶像歌手局限，正式以“新人”的身份进入影视圈。1997年12月，在张国立主演电视剧《台湾第一巡抚》里客串扮演陶匠“洪阿胜”。1998年1月，出演了电视剧《布袋和尚》之《仙女奇缘》，和萧蔷谈了一把“人仙之恋”。1998年年初，出演根据古典名著《西厢记》改编的电影《红娘》，扮演“张生”。本片获得“第22届大众电影百花奖”最佳故事片奖。1998年6月，出演青春偶像剧《老房有喜》，在剧中扮演青春帅气的“苏小鹏”。扮演那个“身份虽然高贵但不摆架子”肯“为爱走天涯”的永琪。1999年5月，出演根据古龙同名小说改编的电视剧《绝代双骄》，扮演外冷内热的“花无缺”。