两人参加吴宗宪《我猜我猜我猜猜猜》节目，在吴宗宪极力撮合下结缘，而两人的感情从传手机简讯中滋长，谱出了恋曲。

依林日记中写道：当时的我一心认为当来宾只需要猜题，正准备要“冬眠”的时候，就好死不死被点名要出来演一段短剧，当时的杰伦兄还果真和我在MV看见的他一样，头永远低低（大概比我坐著打瞌睡还低吧！）。坐在位置上低低，出来演戏低低，走路的时候也低低，我心想“他到底是长什麼模样啊，这人心事好像还挺多的哩！”妙的是，隔没几天我竟然跟这位“头低低先生”传绯闻，上报那天其实才是我第一次看见他的脸！

自从在《我猜》中的亲密接触之后，陶子又在《娱乐新闻》中撮合两人，这对新金童玉女，大家都兴味十足地想瞧瞧他们的“后续发展”。当少男杀手遇上R&B小天王，究竟会擦出怎样的火花呢？吴宗宪也以家长身份发言说：“依林是个好女孩，比较适合我们杰伦。”

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