直至近年蔡母仍然不知悔改,有报道指蔡母跟女儿信基督教后，已改掉嗜赌恶习，但在蔡少芬怀孕期间，港媒就在澳门威尼斯人直击蔡母在澳门威尼斯人与友人在赌场搏杀，想不到就算自己母亲病逝，她依然要过大海过手瘾，深信蔡少芬获悉母亲如此死性不改，一定深感痛心。

　　18岁生日时，大她20岁的刘銮雄砸重金帮她办庆生会，轰动一时；两人有段长达6年的感情纠葛，还传出他帮她母亲还债一亿元；2000年时，蔡少芬的阿姨还出来爆料：“她（蔡少芬）是自愿跟刘先生（刘銮雄）。”

　　有传富商刘銮雄与蔡少芬相交6年，1991年她举行的百万生日会成为一时佳话，传大刘花了超过一亿元于蔡少芬母女身上，更先后花了8000万替蔡母还债。当时有指大刘送了4套房子给蔡少芬，不过由于蔡母烂赌，先后将单位按给银行。更有传两人分手后，蔡母还找大刘帮她还债。

　　蔡少芬跟刘銮雄相交6年间收到4个物业做礼物，这些不动产都价值不菲，但目前为止只剩下2个。蔡少芬所收豪宅“礼物”：黄埔花园两单位：约1300万元；比弗利山连天台单位：约1280万元；位于巴黎一单位：约500万元。蔡少芬2007年前高调宣布与秘密交往4年的大陆男友张晋喜讯，曾花百万港币为她庆生的富商刘銮雄，被问到是否祝福她时，面色铁青，不发一语。