虽说如此，金正日的长子金正男却以比较自由的身份，来往于世界各地，成为了各国情报当局和舆论的焦点。

金正男生于1971年，是金正日和女演员成慧琳（2002年5月去世，享年65岁）之间秘密出生的。所以直到金正男4岁时（1975年），爷爷金日成才知道有这个孙子。

金正男17岁就担任了朝鲜电脑委员会委员长。也有证词说1995年，24岁的他被授予了人民军大将军衔，并担任了保卫部海外反探总负责人工作。

到1990年中期，都以为他是金委员长有力的继承人，但1996年姨妈成慧琅流亡到西方后他的地位开始有了动摇，2001年5月因伪造护照而在日本被捕后，被金正日排除在外了。

金正男出现在媒体是2001年试图偷渡日本的过程中被捕的事件。据悉当时他跟第一夫人慧利一同要偷渡。据日本当局了解，此前金正男最少偷渡到日本三次，进行了购物和娱乐。

金正男从1990年代中后期开始往返于平壤和澳门之间，过上了比较自由的生活。最近还接受了日本媒体的采访，表明了自己对金正日继承人的想法，显示了超常规的形象。可是因为他流浪儿似的气质，有些人还称其为“金斗笠”。

据悉，金正男每到一处就跟当地的女性居住在一起，在澳门、泰国等地玩赌博。据说，他所消费的几乎无限量的费用是由当地的朝鲜大使馆支付。

据悉，他目前主要跟第二夫人和儿子居住在澳门路环岛上的330多平方米的高级别墅里。还曾被媒体报道过享用一瓶达2500-6000元（人民币）法国香槟的豪华生活。