2003年，刚中专毕业的赖薇如就连续获得机会担任周杰伦《叶惠美》专辑中《梯田》及《晴天》MV的女主角，在《晴天》的MV里，周杰伦还和赖薇如有亲密的接吻戏。传两人相恋了有差不多有半年的时间、传周杰伦想她加入自己同一家唱片公司、甚至传周杰伦经常开跑车带她游车河。赖薇如比周杰伦小7岁，是周杰伦所有的绯闻女友中年龄最小的一个，相信也是周杰伦在感情上最能够占据主导地位的一个。更有周杰伦好友曾经报料说赖薇如是小可爱型，个性随和、单纯、没有心机，很得周杰伦喜欢。只不过，习惯了喜欢徐若萱这种神秘成熟女子的周杰伦真能长久地喜欢一个纯情女孩吗？果然，劈腿纯情之恋结果是不知不觉间恋情就烟消云散。