80年代末，周凯旋熟悉了著名导演徐克的太太、在政商两界都有丰富人脉的施南生，又通过施南生结识董建华的干表妹张培薇。1993年秋天，周凯旋在北京的王府饭店第一次与李嘉诚见面。从此，两人开始了不解之缘。

　　1961年出生的周凯旋今年52岁，比李嘉诚年轻33岁。她并非生于豪门大家，父亲只是普通的商人，翻查土地和公司注册处的记录，都找不到她父母联名拥有的任何物业或公司。曾经有传闻说周凯旋是由内地前来香港的移民，不过有港媒获得的出生证明显示，她是土生土长、如假包换的香港人。

　　周凯旋中学就读于拔萃女书院，是香港最顶尖的学校之一。学校里名门富豪后代云集，每天放学时总有不少名车在校门口接学生，但周凯旋总是自己步行回家。据她的同学说，她很少提到自己的家庭背景，只知道她和外婆一起住。虽然生活简单朴素，但周凯旋在拔萃女校却有不小的名气。当时的她成绩虽不拔尖，但曲棍球、游泳、话剧等样样精通，还当选JuniorHouse Captain(少年社长，类似内地的学生会会长)，是不少师妹的偶像。

　　中学毕业后的暑假，周凯旋在香港电台做实习DJ，与现在香港的著名主持人林珊珊同期，并有昵称“周海豚”，导师对她的评价是“聪明，英文好”。

　　实习结束后，小小年纪的周凯旋邀请电台的同事一起吃饭当作谢师宴，饭后自己签字买单，十分豪气。吃饭地点是香港一家私人俱乐部九龙塘会，传闻现在的入会费高达25万元。周凯旋的父母都不是该会会员，她到底怎样入会至今无人知晓。